1、《角色Andie Anderson》由《凯特·哈德森》饰演。时尚杂志的专栏作家，青春靓丽，她负责撰写“恋爱指南”一类的文章。上司交给她一个棘手的任务，那就是搜集如何甩掉男人的第一手资料，安蒂必须在10天的时间里让一个男人爱上她，然后再甩掉他。
2、《角色Benjamin 'Ben' Barry》由《马修·麦康纳》饰演。广告代理公司职员，英俊潇洒，典型的花花公子，游戏人间，在女人的问题上无往不利。本杰明和自己的上司打了个赌，说自己可以在10天内，让一个女人彻底爱上他。
3、《角色Michelle Rubin》由《凯瑟琳·哈恩》饰演。
4、《角色Jeannie Ashcroft》由《安妮·帕里西》饰演。
5、《角色Tony》由《亚当·戈德堡》饰演。本杰明的同事，表面上大大咧咧，其实脑子里有许多鬼点子，他与托尼在工作上是搭档，生活中是很好的朋友。托尼看到本杰明为了钻石项目苦恼不已，于是向本杰明说出了一个令人惊讶的提议。
7、《角色Judy Green》由《莎洛姆·哈罗》饰演。
8、《角色Judy Spears》由《迈克尔·米歇尔》饰演。
9、《角色Phillip Warren》由《罗伯特·克莱恩》饰演。
10、《角色Lana Jong》由《毕比·诺维尔什》饰演。制作人，制作过多个话题性极高的广告，在业内享有很高的声誉。拉娜接受了本杰明的赌约，答应只要本杰明在十天之内让一个女人爱上他，就将最新的钻石广告项目交给本杰明负责。
12、《角色Lori》由《》饰演。
13、《角色Mike》由《》饰演。
14、《角色Jack》由《》饰演。
