1、《角色Chow Sing Cho 'Saint of Gamble》由《周星驰》饰演。向赌神拜师已一年，如今自美回港。而之前在赌侠中输给阿星的特功能人士大军为向星报仇，回大陆找师弟们一起对阿星发功，结果发生时空倒流，阿星、大军及三叔均回到1937年的上海。
2、《角色Miss Yu-San/Yu-Mong》由《巩俐》饰演。阿星的梦中情人，有一个低能妹妹如梦，由于和丁力的订婚，导致阿星失魂落魄。并使阿星在川岛芳子与丁力相约赌桌上失去特异功能。在如仙发现川岛芳子阴谋真相后不幸失足坠楼。
3、《角色Ding Lik》由《吕良伟》饰演。1937年上海大亨，有一颗爱国心，如仙的未婚夫。日本人川岛芳子经由丁力的敌人黄金贵之协助欲夺取上海，丁力为了保住上海与川岛芳子相约赌桌上定生死，在阿星的帮助下赢得了赌局的胜利。
4、《角色Uncle Tat/Chow Tai Fook》由《吴孟达》饰演。周大福就是阿星的祖父，阿星穿越后碰到了年轻时的祖父，在阿星的带领下一起投靠上海大亨丁力，周大福与阿星一起与川岛芳子斗智斗勇，在川岛芳子囚禁时，从1991年带领特种部队前来救援，并协助阿星赢取的赌局。
5、《角色Ng Loong 'God of Guns'》由《向华强》饰演。
6、《角色Japanese Officer》由《黄韵诗》饰演。
7、《角色Tai-Kun Devil of Gamblers》由《程东》饰演。
8、《角色Mayor of Shanghai》由《田丰》饰演。
10、《角色Wong Kam-Kwai》由《龙方》饰演。
11、《角色Ding's Female Bodyguard》由《杨菁菁》饰演。
12、《角色Japanese Soldier》由《周比利》饰演。
15、《角色One of Tai Kun's men》由《林迪安》饰演。
16、《角色H.K. Police Chief》由《黄炳耀》饰演。
19、《角色警察B》由《》饰演。
20、《角色法国赌神》由《》饰演。
21、《角色大军师弟B》由《》饰演。
22、《角色大军师弟C》由《》饰演。
23、《角色枪手》由《》饰演。
24、《角色丁力仆人》由《》饰演。
25、《角色长毛》由《》饰演。
