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1993年，参演电视剧《海马歌舞厅》，小小的海马歌舞厅，俨然是浓缩了世间百态的悲喜舞台，全剧涉及恋爱婚姻、家庭伦理、人际关系以及法律等平民百姓较为关注的诸多问题。同年，主演由哥哥梁左担任编剧的我国第一部大型室内情景喜剧《我爱我家》，饰演贾志新。
1994年3月，与葛优、谢园一起组建北京好来西影视策划公司，梁天任总经理。同年，好来西公司投资制作了首部也是唯一一部电影《天生胆小》，由梁天、葛优、谢园共同主演。片中梁天饰演的吴小辉，想方设法离开警察局，说自己胆儿小，当不了警察。但是在剧中，他浑不吝的性格，总能和葛优、谢园插科打诨在一起，笑料不断，该片荣获第五届上海大学生电影节最佳故事片奖。
2000年，导演反映中国足球现状的贺岁片处處女作《防守反击》。
2001年10月，自导自演都市言情剧《有人爱没人疼》，讲述一段四十岁左右的中年男人事业生活都不易的故事。
2009年1月，梁天在北京通州的张湾村自导導自演平民生活喜剧《小区故事多》，与好友谢园再度合作。
2010年2月，应好友曾志伟之邀，梁天客串演出香港贺岁电影《72家租客》，饰演一名内地富豪。剧中他自行来到香港“微服私巡”，想买下西洋菜街的一部分地产産，因此与租客们之间发生了许多意想不到的故事，笑料百出。9月26日上午，梁天在位于北京东四环外高碑店地区的商业区投资经营的“梁家菜”餐馆正式开业，陈佩斯、关凌等好友前来捧场。11月，自导自演古装穿越喜剧《古今六人行》。
2013年11月22日，梁天正式拜师快板书表演艺术家梁厚民，成为梁厚民的关门弟子。
2018年3月，参演电视剧《警官王快乐》。5月11日，参加综艺节目《中国故事大会》。8月27日，导演的现代都市喜剧电影《同学烩》开机。月14日，参演的电影《让我怎么相信你》上映。
2019年2月5日，参加2019北京卫视春晚。同年，参演的电视剧《新世界》播出。4月4日至4月7日，参演的话剧《除夕》首演。6月14日，参演的电影《妈阁是座城》在中国大陆上映，在剧中饰演刘总總。8月，参演电视剧《精英律师》。[16]9月13日，参演的电電视剧《北京以南》开机，10月，参演电视剧《功夫之家》。
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